Город, основанный в Средние века шведами, расположен на берегу Выборгского залива, находящегося в северо-восточной части Финского залива.
В 1293 году во время одного из крестовых походов в землю, населённую карелами, по решению регента шведского короля Торгильса Кнутссона на Замковом острове основан мощный замок, получивший название Выборг. Он стал надёжным форпостом распространения шведского влияния на земли Карельского перешейка, оставаясь неприступным до 1710 года.
в 1294 году дружина Новгорода Великого осадила Выборг, но взять его новгородцы не смогли. Неудачным был и военный поход против шведов в 1322 году. В 1323 году по Ореховецкому мирному договору Новгорода и Швеции граница между ними была установлена по реке Сестре, часть Карельского перешейка вместе с Выборгом отошла к Швеции.
В 1470-е годы при наместнике Эрике Аксельссоне Тотте весь разросшийся на полуострове город был обнесён каменной крепостной стеной с 9 башнями и 2 бастионами, земляным валом и рвом, наполненным водой
Во второй половине XVI века к старому городу пристроили новую часть — Рогатую крепость (Вал, Горнверк), значительная часть которой сохранилась до наших дней.
Во время Северной войны Выборг был устаревшей тыловой крепостью Швеции на Карельском перешейке, и, после падения Нотебурга (Орешка) и Ниеншанца в Ингерманландии, стал неожиданно передовой базой, из которой шведы могли бы угрожать только что основанному Санкт-Петербургу. В 1706 году Пётр I предпринял первую попытку захватить шведскую крепость и осадил Выборг, однако безрезультатно. Только в 1710 году город был взят русскими войсками и флотом, а по Ништадтскому мирному договору 1721 года официально стал частью Российской империи.
Рыночная площадь
Здание Выборгского рынка построено в 1906 году по проекту архитектора Карла Хорда аф Сегерштадта.
Круглая башня возведена в 1547—1550 годах. В 1609 году в этой башне был подписан «Выборгский трактат» между королем Карлом IX и царем Василием Шуйским о военной помощи, которую Швеция обязалась оказать России в войне с поляками (в обмен на крепость Корела).
Здание бывшего Выборгского отделения Банка Финляндии (Suomen Pankki) было построено в 1910 году по проекту архитектора Густава Нюстрёма.
Рядом с Рыночной площадью, напротив Круглой башни, расположен Террасный сад.
Клуб «Балтика»
Здание построено в 1898 году по проекту Эдуарда Диппеля для компании торговавшей крепкими спиртными напитками АО «Аннискелу».
Дом на скале
Известен как дом городского парикмахера построен на гранитной скале в XVII веке.
Костел св. Гиацинта
Костел св. Гиацинта (Рыцарский дом) построен в XVI веке. Первоначально здесь размещалась школа Францисканского монастыря. В середине XVII века здание было перестроено под дворянского собрание Выборга и стало называться Рыцарским домом. С 1799 года здесь разместилась часовня св. Гиацинта, в 1856 году получившая статус приходской церкви.
Усадьба бюргера
Музей «Усадьба бюргера». Дом построен в XVI веке.
Эспланада
Парк был разбит во второй половине 19 века на месте засыпанных рвов и разобранных укреплений «Рогатой крепости». Парк простирается от Рыночной площади до пр. Суворова.
Скульптуры «Святое семейство» вырезана из засохшего дерева в 2004 году скульпотором Я. Черновым.
Церковь Святых Петра и Павла была построена в 1793-1799 гг. для шведского и немецкого приходов в Выборге по проекту архитектора Ю. Ф. фон Фельтена.
Спасо-Преображенский собор
Спасо-Преображенский собор, расположенный на Соборной площади, был заложен по указу Екатерины II, отданному 18 декабря 1786 года, по проекту архитектора Н. А. Львова (с изменениями, внесёнными Выборгским губернским архитектором И. Брокманом, который уменьшил размеры храма, оставив весь декор неизменным).
Башня ратуши
Башня ратуши возведена в 1470-е годы. После того, как город разросся, башня утратила свое военное значение, ее передали в ведение городской ратуши. Позднее башню использовали в качестве колокольни возведенного поблизости Доминиканского монастыря.
Евангелическо-лютеранская церковь сельского прихода
Монастырь ордена доминиканцев был основан в Выборге после получения в 1392 году папского благословения. После пожара, уничтожившего деревянные монастырские постройки, в 1481 году началось строительство каменной готической базилики, завершившееся в 1490-х гг. В конце XVI в. здание было превращено в приходской храм основанной в 1554 году Выборгской лютеранской епархии. В нём горожане в 1710 году принесли присягу на верность Петру I.
Старый кафедральный собор с Часовой башней
Построен в 1494 году. Первоначально — католический собор Девы Марии и св. Олафа, затем — лютеранская церковь. После взятия Выборга российскими войсками в 1710 г. — православный собор (освящён в 1719 г. во имя Рождества Христова). В 1744 г. — придел свв. апп. Петра и Павла. С 1918 г. — лютеранская кирха. Ныне представляет собою маложивописные руины, над которыми возвышается Часовая башня — бывшая колокольня.
Башня построена в 1490 году.
Самый старый жилой дом
Самый старый жилой дом в России предположительно построен в 1583 году.
Дом купеческой гильдии
Одна из старейших каменных построек Выборга. Дом сложен из необработанных валунов в XIV веке. Его владельцем, по преданию, был некий купец, а позднее дом перешёл к купеческой гильдии. В доме одна большая комната, в которой средневековые купцы заключали свои сделки, и обширный подвал для хранения товаров. На второй этаж дома, где располагались жилые помещения, вела наружная лестница. Постепенно уровень земли поднимался и, через некоторое время, первый этаж оказался ниже уровня мостовой, фактически превратившись в подвал. Дом стал одноэтажным.
Выборгский залив и порт
Порт Выборг основан на пересечении водных путей между Финским заливом, судоходной системой озера Сайма и реки Вуоксы, рядом с торговым посёлком, расположившимся у подножия средневекового замка. В 1527 году Выборг официально был признан «стапельным городом» с правом принимать иностранные корабли.
Дома около порта
Плоский дом.
Жилой дом Дагермана, построен в 1897 г. архитектор Вальдемар Аспелин.
Старая ратуша
Здание бывшего Выборгского городского музея ведет свою историю с середины XVII века. Возводилось оно одновременно с перепланировкой городских улиц для городской Ратуши.
Замковый остров и Выборгский замок
За́мковый остров — остров в Выборгском заливе (ранее в устье Вуоксы), на котором в 1293 году был заложен Выборгский замок.
Петровский парк
Петровский парк — парк на Смоляном мысу, расположенный на территории Аннинских укреплений в Петровском микрорайоне города Выборга на острове Твердыш и примыкающий к Петровской площади. В 1710 году, во время осады Выборга российскими войсками, на вершине горы, с которой открывается обзор на Выборгский замок, располагалась ставка руководившего войсками Петра I.
В ходе подготовки к празднованию двухсотлетия взятия Выборга русскими войсками император Николай II принял решение о возведении на вершине горы памятника Петру I и военного собора. Однако после провозглашения независимости Финляндии в апреле 1918 года финские войска заняли Выборг и сбросили бронзовую статую с постамента. Её место в 1927 году занял каменный лев — памятник Независимости Финляндии. В 1940 году после Советско-финляндской войны (1939—1940) советские военные убрали памятник Независимости Финляндии, а затем вернули на историческое место памятник Петру I. Но уже в августе 1941 года финскими войсками, вернувшимися в город, памятник Петру I был снова сброшен, а обломки памятника Независимости Финляндии размещены в парке.
Анненские укрепления
Анненские укрепления — самое значительное сооружение середины XVIII века в Выборге. Строительство под руководством Миниха началось с кладки каменного эскарпа главного вала, к 1733 году был выкопан ров и сооружены два бастиона, а к началу 1740-х годов были окончены все основные элементы крепости. Русско-шведская война 1741 — 1743 годов потребовала усиления оборонительных сооружений и ускорила работы. Проект был подготовлен генерал-лейтенантом Иоганном Люберасом, он же руководил строительством. В начале 1750-х в работах на Аннинских укреплениях принимал участие А. П. Ганнибал, прадед А. С. Пушкина. В 1772 и 1808 годах укрепления приводились в порядок в связи с очередным обострением русско-шведских отношений, а в 1854 году — в связи с Крымской войной. В 1864—1865 году укрепления на две части рассекла дорога (улица Островная), отчего они полностью утратили оборонное значение, так и не приняв участия в боевых действиях.
Фридрихсгамские ворота
Центральный равелин
Внешние Фридрихсгамские (Равелинные) ворота
Мемориал на братской могиле русских воинов, погибших при штурме Выборга в 1710 году. Открыт в 1910 году в дни празднования 200-летия присоединения Выборга к Российской империи. Памятник был снесён в годы финского правления, поэтому в самом конце XX века на первоначальном месте был установлен воссозданный обелиск.
Железнодорожная выемка в скале возле Монрепо
Парк Монрепо
Монрепо (фр. Mon Repos — «мой покой», «моё отдохновение») — скальный пейзажный парк на берегу Выборгского залива. Расцвет Монрепо связан с именем президента Санкт-Петербургской Академии наук Людвига Генриха Николаи, который приобрел имение в 1788 году, а после ухода в 1803 году в отставку, всецело предался обустройству поместья. По проекту его друга, итальянского архитектора Жозефа Мартинелли, строится деревянный усадебный дом в стиле классицизма (1798—1804 годы), библиотечный флигель (1804 год) и другие помещения.
Скульптура «Вяйнямёйнен».
Людвигштайн
Людвигштайн (остров Мёртвых, нем. Ludwigstein — «скала Людвига») — скалистый остров-некрополь в бухте Защитной Выборгского залива, в северной части выборгского парка Монрепо. Существующая ныне на острове капелла была построена в период между 1822 и 1830 гг. по проекту английского архитектора-неоклассициста Ч.Х.Тэтама. Именно с этого времени остров превратился в семейный некрополь и получил название Людвигштайн. Сюда были перенесены с кладбища в Сорвали (ныне пос. Гвардейский) останки Людвига Генриха и Иоганны Николаи, скончавшихся в 1820 г., а также урна Ф.Г. Лафермьера.